V Glen More II: Chronicles každý hráč predstavuje vodcu škótskeho klanu, ktorý bude svoj klan sprevádzať a riadiť od ranného stredoveku do 19. storočia. Len tie správne rozhodnutia v správnom čase zaručia klanu úspech a bohatstvo. Takže hráčov čaká vytváranie pastvín pre ovce, pestovanie jačmeňa na výrobu whisky, predaj tovarov na rôznych trhoch, či snaha o kontrolu významných hradov a jazier.
Hra zároveň obsahuje súbor ôsmich rozšírení základnej hry (odtiaľ názov Chronicles). Každé rozšírenie ("kronika") pridáva do hry nový herný prvok. Ďalším výrazným prvkom hry je tiež možnosť podporiť slávne historické škótske osobnosti, ktoré majú svoje vlastné bodovanie a poskytujú jednorazové alebo trvalé efekty, na čom môžete postaviť osobitú stratégiu svojho klanu.